Что есть сейчас. При выборе сервисов я смотрю на то, что есть у заказчика на данный момент. Если он уже использует какой-то сервис, стараюсь подстроиться под этот сервис и там налаживать доработки/улучшения, которые планируем. На переезде обычно не настаиваю — у заказчика могут быть свои причины использовать тот или иной сервис (стоимость тарифов, возможность получать отчётные документы и т.д.).
Если начинаем с нуля. Если рассылки на проекте запускаются с нуля, то обычно рекомендую 1–2 сервиса, с которыми хорошо знаком и где знаю нюансы работы, которые учитываю при планировании и внедрении. Например, как можно организовать поля с данными в сервисе, как настроить нужные сценарии писем, какие статусы у подписчика возможны в сервисе и как их менять и т.д. Опять же, если у заказчика есть свои предпочтения по выбору, то обычно иду ему навстречу, предупреждая, что если выбранный им сервис мне не знаком, то потребуется время на его освоение.
Бюджет и задачи. В целом, сервисы рассылок умеют примерно одно и то же (со своими нюансами), поэтому выбор здесь не принципиален — зависит от бюджета и задач. С оговоркой только, что речь идёт о небольших и средних проектах с базами до 100 тыс подписчиков. Для более крупных проектов выбор сервиса может вылиться в более серьезное мероприятие, в том числе с привлечением технических специалистов. С такими случаями я дело ещё не имел.